เนื้อหาของเกม ของ โทคิเมคิเมโมเรียล เกิร์ลไซด์

ตัวผู้เล่นจะรับบทเป็นนักเรียนหญิง ซึ่งมาเข้าเรียนต่อในชั้นมัธยมปลายที่โรงเรียนฮาบาตาคิ ตลอดระยะเวลา 3 ปีที่ศึกษาอยู่ในโรงเรียน ตัวผู้เล่นจะมีโอกาสได้พบเจอกับชายหนุ่มมากหน้าหลายตา ซึ่งนอกจากต้องทำกิจกรรมหลาย ๆ อย่าง เช่นการเรียนหนังสือ เข้าชมรม หรือทำงานพิเศษเพื่อเพิ่มค่าความสามารถในด้านต่าง ๆ ของตนเองแล้ว ก็ยังต้องพยายามสร้างความสนิมสนมกับชายหนุ่มโดยการพูดคุยและชวนไปออกเดท เพื่อที่ชายหนุ่มจะได้มาสารภาพรักกับตัวผู้เล่นในวันสำเร็จการศึกษา